Organická chemie

sloučenina uhlíku s výjimkou nejjednodušších (oxid uhličitý, hydrogenuhličitany,…)

Ne, rozdělení je umělé

Ano

• Citlivé k teplu

• Ve vodě nerozpustné

• Rozpustné v org. rozpouštědlech

• Špatně vodivé

• Většina lze spálit (za uvolnění vody a CO2)

• Pomalé reakce

• Odolnější vůči teplu

• Ve vodě většinou rozpustné

• Nerozpustné v org. rozpouštědlech

• Dobrými vodiči

• Rychlé reakce

• Z přírodních zdrojů - dřevo, ropa,…

• Syntézou - umělá příprava org. látek

• Fosilní

• Recentní

• Vznikly geometrickou přeměnou těl rostlin a živočichů v dávných dobách

• Jsou využívané, těží se, vyčerpatelné, nenahraditelné

• Př: uhlí, rašelina, zemní plyn, jantar, ozokerit

• Tvoří se v součastnosti

• Využívané v menší míře, nevyčerpatelné, obnovitelné

• Př: rostliny, živočichové, dřevo, biomasa

Ropa, zemní plyn, uhlí, biomasa

• Směs alkanů, cykloalkanů a arenů

• Zpracovává se frakční destilací

• Uhlovodíkové plyny - (palivo, chem. suroviny (propan, butan))

• Benzinová frakce - (palivo, rozpouštědlo,…)

• Petrolejová frakce - (petrolej)

• Plynový olej - (dieselové motory)

• Destilační zbytek - (mazut, asfalt)

• Směs plynných uhlovodíků (především methanu)

• Používá se jako palivo a při výrobě org. sloučenin

• Rozkladem za vysokých teplot vzniká syntézní plyn (výroba methanolu)

• Hořlavá hornina, směs vysokomolekulárních látek

• Př: lignit, antracit, černé a hnědé uhlí

• Používá se jako palivo

• Zpracovává se karbonizací (zahřívání za nepřístupu vzduchu)

• Karbonizační plyn - (svítiplyn)

• Dehet - (výroba naftalenu a aromatických uhlovodíků)

• Koks - (palivo, redukční prostředek)

• Organická hmota, obnovitelný zdroj energie

• Podle obsahu vody:

- suchá (dřevo, sláma)

- mokrá (tekuté odpady - kejda)

- speciální (olejniny, škrobové a cukernaté plodiny)

• Výroba elektřiny, tepla (bioplyn, pelety), pohon vozidel (bionafta)

• Destilace

• Extrakce

• Krystalizace

• Chromatografie

C, H, O, N, P, S, halogeny, některé kovy

• Pevná látka, dvě modifikace:

- Tuha (šestiúhelníkové vrstvy)

- Diamant (krychlová krystalová soustava)

• 2. perioda, 14. skupina

• Čtyřvazný

• Tvoří acyklické, cyklické i kombinované řetězce

• CH - uhlovodíky, nahrazení H - deriváty uhlovodíků

• Jednovazný

• Důkaz vodíku pomocí tvorby vody

• Další rozdělení dle chem. vazby (alkany, alkeny, alkyny, aromatické uhlovodíky)

• Dvouvazný

• Důkazové rekce pomocí tvorby vody

• Rozdělení do funkčních skupin:

- Hydroxylová skupina -OH

- Aldehydy, ketony - karbonylová skupina =O

- Karbocidová skupina -COOH

- Ethery -O-

• Trojvazný

• Rozdělení: nitrosloučeniny, aminy, amidy, imidy, bílkoviny

• Důkazové reakce pomocí tvorby amoniaku a zásady

• 16. skupina, 3. perioda

• Dvouvazná

• Thioly, thioethery, disulfidy

• Důkaz dle sulfidového aniontu, tvorba černé sloučeniny

• Jednovazné

• Halogenderiváty: teflon (→ polytetrafluorethylen), chloroform, jódovaný povidon (betadine)

• Důkaz Beilsteinovou zkouškou (využití měděného drátu a hoření)

• Organotvorné sloučeniny

• Př: tetraethylolovo (CH3CH2)4Pb

• Ferrocen C10H10Fe

• Organohořečnaté sloučeniny, tzv. Grinadova činidla

Atomy stejného prvku x atomy různých prvků

Je to silové působení mezi prvky, je tvořena valenčními elektrony prvků

Vzdálenost mezi jádry prvků

• Vazebná energie je energie, která se uvolňuje tvorbou vazby

• Disociační energie je energie, kterou je nutno dodat k přerušení vazby

Schopnost atomu přitahovat vazebné elektrony

Prekryvem atomových orbitalů

sigma, π

• Vzniká pokud se jedná o překryv spojnice jader (s, px)

• Je silnější než π

• Vznik jednoduchých vazeb

• Vzniká pokud se jedná o překryv mimo spojnici jader (p)

• Je slabší než sigma (sloučeniny s touto vazbou jsou reaktivnější)

• Podílí se na vzniku násobných vazeb

• Pro zahájení rce je potřeba velké množství aktivační energie

• Po dodání energie (např. teplem) přechází valenční e- do excitovaného stavu (dočasný přísun elektronů do eneregeticky bohatších hladin)

Ne, musí se zúčastnit reakce nebo přejde zpět do základního stavu

* za značkou prvku

Prostor, ve kterém se nacházejí elektrony tvořící vazbu v molekule

Až po prostorovém přizpůsobení atomových orbitalů centrálního atomu

• Původní atomové orbitaly se mísí a vznikají hybridní atomové orbitaly

• Ty se váží s orbitaly připojovaných atomů → vznik molekulových orbitalů

Tvar molekuly na základě tvaru hybridních orbitalů

• Účastní se 1s a 3p

• Vytvoří se 4 hybridní sp3: 4 vazby sigma (jednoduchá vazba)

• Tetragonální symetrie, pravidelný čtyřstěn

• Př: methan

• Účastní se 1s a 2p

• Vytvoří se 3 hybridní sp2: 3 vazby sigma, 1 π (dvojná vazba)

• Hybridní a. orbitaly poskytují sigma, nehybridní π

• Trigonální symetrie, rovnostranný trojúhelník

• Př: ethylen

• Účastní se 1s a 1p

• Vazby 3 sigma, 2 π (trojná vazba) - nejkratší a nejpevnější vazba

• Lineární symetrie

• Př: acetylen, ethin

• = smíšení

• Teorie vysvětluje vznik rovnocenných vazeb z energeticky nerovnocenných orbitalů atomů a jejich prostorové uspořádání

• Je to pouze teorie = matematický model

• Počet orbitalů se nemění

• Využívají e- a. orbitalů, které se příliš nemění

Kovalentní, iontová, kovová, koordinačně-kovalentní

• Dvojici elektronů sdílejí oba atomy

• Mohou být polární/nepolární

• Mohou být násobné/jednoduché

• Př: H2O

• Extrémní případ kovalentní vazby (rozdíl elektronegativit vyšší než 1,7)

• Elektropozitivnější atom předá e- druhému a vzniká tak anion a kation

• Př: NaCl

Nepolární < 0,4 (N2)

Polární 0,4 - 1,7 (H2O)

Iontová > 1,7 (NaCl)

Vzácné plyny (He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn)

• V kovové mřížce se nacházejí kationty kovů a volně se pohybující elektrony (elektronový plyn)

• Val. e- jsou příčinou vysoké el. a tep. vodivosti

• Celý vazebný elektronový pár poskytuje jeden atom - DONOR

• Druhý poskytuje volný orbital - AKCEPTOR

Vodíkové vazby, Van der Waalsovy síly

• Tvoří se tam, kde je atom vodíku v polární vazbě (s prvkem s vyšší elektroneg.) a je přitahován k negativní části druhé molekuly

• Př: H2O

• Jsou to slabé interakce nacházející se mezi všemi atomy a molekulami

• Umožňují zkapalňování vzácných plynů

• Nasycené jsou sloučeniny s jednoduchými vazbami, Př: etan

• Nenasycené jsou s násobnými vazbami, Př: eten

• Izolované -C=C-C-C=C-

• Konjugované -C=C-C=C-

• Kumulované -C=C=C-C=C-

• Lokalizované - methan

• Delokalizované - benzen (není přesně známá lokace vazby)

• Má-li každý z prvků po 1 nespárovaném elektronu,

Př: koligace (interakce 2 radikálů)

• Má-li jeden z prvků volný orbital a jeden celý e- pár,

Př: koordinace (interakce mezi ionty)

• Nepolární - každý prvek získá 1 e-

Př: homolýza (vznik radikálů)

• Polární - jeden prvek má celý e- pár i záporný náboj, druhý ztratí e- (→ kladný náboj)

Př: heterolýza (vznik iontů)

Substituce, adice, eliminace, přesmyk

= záměna

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

= připojení, zvyšování nasycenosti

C2H4 + Br2 → C2H4Br2 + H2

= odštěpování, snižování nasycenosti

C2H4Br2 + 2Na - 2NaBr → C2H4

= přeskupení vazeb v rámci 1 molekuly

C2H3OH (ethol) → C2H4O (keto forma)

Reaktanty, produkty, substrát, reagent

• Reaktanty → produkty

• Substrát - výchozí látka podléhající změnám

• Reagent (činidlo) - výchozí látka reagující se substráty

• Radikál - částice s nespárovaným e-

• Ion - anion/kation

• Částice disponující e-

• Vyhledává v substrátu místo s nejmenší e- hustotou

• Nukleofil (Nu-)

• Částice s nedostatkem e-

• Vyhledává v substrátu místo s největší e- hustotou

• Elektrofil (E+)

• Elektrofilní

• Nukleofilní

• Radikálová

• Heterolýza - rozpad na kationt (charakter E+) a aniont (Nu-)

• Homolýza - vznik radikálů, reakce zlomku vteřiny

• Iontové

• Radikálové

• Hydrogenace - dehydrogenace

• Hydratace - dehydratace

• Halogenace

• Nitrace

• Sulfonace

• Oxidace - redukce

• Hydrogenace = reakce s vodíkem

• Dehydrogenace = odštěpení vodíku

eten + 2H → etan

• Hydratace = reakce s vodou

• Dehydratace = odštěpení vody

• Halogenace = bromace, chlorace,…

• Nitrace = reakce s kationtem NO2+

• Sulfonace = reakce s kys. sírovou

• Oxidace = zvyšování nasycenosti, dehydrogenace

• Redukce = snižování nasycenosti, hydrogenace etylenu

• Sumární - prvkové složení

• Strukturní - uspořádání prvků

Takové, jejichž sumární vzorec se liší od vzorce strukturního

Konstituční

• Řetězová

• Polohová

• Skupinová

Prostorová

• Konformační

• Geometrická

• Optická

Liší se větvením řetězce

Liší se polohou funkční skupiny (skupina atomů, která molekule přidává charakteristické vlastnosti)

Liší se typem obsažené funkční skupiny

Liší se druhem a polohou dvojné vazby a umístěním protonu/H

• Př: enol forma a keto forma

Liší se uspořádáním v prostoru, atomy se mohou překrývat

• Př: zákrytová a nezákrytová

• Židličková a vaničková

Liší se umístěním funkčních skupin vůči rovině určené násobnou vazbou

• E (trans), Z (cis)

• (E = židlička, Z = vanička)

• Cis/trans - stejné substituenty

• Z/E - různé substituenty

= enantiomery

Molekuly jsou svými zrcadlovými obrazy

Rozdělení na:

• Levotočivé (+) R

• Pravotočivé (-) S

Směs 2 enantiomerů v poměru 1:1

• Způsobena nerovnoměrným rozložením e- hustoty v molekule

• Rozložení:

Symetrické

Nesymetrické

• Mezi stejnými atomy → nepolární vazby

• Polární

• Vazba atomů o různé elektronegativitě → vznik částečného náboje (delta)

• Molekuly tak mají povahu dipólu

• Polární - HCl, HBr, HF

• Nepolární - H2, N2, Cl2

Nepolární - P4, S8

Polární:

• nepolární - stejně velké dipólmomenty → ruší se (CF4, CCl4, CH4)

• polární - dipólmomenty nejsou stejně velké (CH3Cl, NH3)

• Schopnost vazby být polarizovaná

• Lépe se polarizují vazby sigma než π

• Ovlivňuje reaktivitu molekul

Posuny e- vyvolané přítomností polární vazby (týká se vazeb sigma)

• Vyvolávají atomy nebo skupiny atomů, které přitahují vazebné e- slaběji než H

• Uplatňuje se přítomností elektropozitivního prvku

• Vyvolávají atomy nebo sk. atomů, které přitahují vazebné e-silněji než H

• Uplatňuje se přítomností elektronegativního prvku